COMPORTAMIENTO QUIMICO DE LOS ALCANOS
Los alcanos tienen una reactividad baja comparada con otros hidrocarburos, debido a
que sus moléculas están formadas por enlaces sigma ( ð ) difíciles de romper.
El enlace sigma se explica por la
configuración tetraédrica o sp3
del enlace carbono-carbono.
Las principales reacciones de los
alcanos son:
1)
COMBUSTIÓN
El gas natural, la gasolina y los
aceites combustibles se emplean como combustibles porque desprenden grandes
cantidades de calor. La combustión puede ser: total o completa; parcial o mínima o incompleta. Ejemplos:
ACTIVIDAD 1: Teniendo en cuenta los anteriores ejemplos,
hacer la ecuación balanceada para: combustión completa del n-butano, combustión
mínima del n-pentano y combustión parcial del octano (se recomienda utilizar
fórmulas moleculares).
2)
HALOGENACIÓN
Esta reacción constituye un ejemplo de sustitución homolítica y
mediante ella se obtienen haluros de alquilo (R-X; R = radical. X = halógeno).
El orden de prioridad tanto para los sustituyentes como para los carbonos donde
han de entrar es:
ACTIVIDAD 2
Utilizando fórmulas estructurales completar:
3)
NITRACIÓN
A
temperatura ordinaria los alcanos o parafinas son estables a la acción del
ácido nítrico concentrado (HNO3), pero al calentarla, la sustitución
tiene lugar. Por ejemplo, el propano produce 4 nitroalcanos, los cuales se
pueden separar por destilación; el etano produce 2 nitroalcanos ( nitrometano y
nitroetano):
ACTIVIDAD 3:
a. Realizar la reacción de nitración para el
butano, pentano y hexano.
b. Proponga
una ecuación para obtener el 2-metil-2-nitrobutano.
4)
CRAQUEO O
PIRÓLISIS
Si los
alcanos se calientan en ausencia de oxígeno, entre 400 y 600 ºC adquieren la
energía suficiente para la ruptura homolítica de los enlaces Carbono – Carbono.
En este proceso llamado craqueo se obtienen hidrocarburos más simples,
saturados e insaturados.
El
proceso de craqueo tiene gran importancia práctica, las fracciones del petróleo
de alto punto de ebullición (fuel oil) se transforman en productos líquidos más
simples, de baja temperatura de ebullición: bencina, kerosene e hidrocarburos
gaseosos.
Ejemplo:
OBTENCION DE ALCANOS
- OBTENCIÓN
INDUSTRIAL:
La
principal fuente de alcanos es el petróleo y el gas natural. La putrefacción y
las enormes presiones a que han sido sometidos durante millones de años algunos
restos de animales y plantas, han transformado sus componentes en una mezcla de
alcanos de uno hasta cuarenta carbonos. Además de estos hidrocarburos se
encuentran también los cicloalcanos, que en la industria petrolífera, son
llamados naftenos.
Otra
fuente potencial de alcanos es el carbón mineral, que puede ser convertido en
gasolina mediante la hidrogenación.
El gas
natural contiene los alcanos más volátiles como el metano (68% a 90% y el etano
(5% a 13%).
CONSULTA: ¿Cuáles componentes o fracciones se separan del petróleo
por destilación?
CONSULTA: Usos y
aplicaciones de los alcanos.
ACTIVIDAD
Proponga una ecuación para obtener
1.
El hexano a partir de la hidrogenación
de alquenos.
2.
El butano a partir de la reducción de
halogenuros de alquilo.
3.
El hexano a partir de la reducción con
hidruros metálicos.
4.
El propano con la reacción de Grignard.
5.
El pentano y hexano con la reducción de
Wúrtz para alcanos simétricos
6.
El etano y propano con la reducción de
Wúrtz para alcanos asimétricos.
7.
El 2-metilpentano a partir de la
hidrogenación de alquenos.
8.
El 2,3,3-trimetil hexano a partir de la
reducción de halogenuros de alquilo.
9.
El 3-metilpentano a partir de la
reducción con hidruros metálicos.
10.
El 2,2-dimetilpropano mediante la
reacción de Grignard.
